Едва ли не единственным источником актуальной музыкальной информации в Британии было радио Luxembourg, отнюдь не пиратское, но вполне альтернативное, за что и подвергалось неоднократно попыткам глушения со стороны BBC. Возможно, британская поп-музыка не сформировалась бы как культурное явление и не изменила мир, если бы не появились энтузиасты-бунтари вроде ирландца Рона О’Рахилли, основателя радио «Кэролайн», чье детище творило музыкальную историю планеты и останется в ней навсегда.
Будучи музыкальным продюсером, О’Рахилли какое-то время безуспешно пытался протолкнуть на радио несколько своих подопечных – BBC принципиально не включало в ротацию современную поп-музыку. Попытка открыть собственное радио на законных основаниях тоже провалилась – почтовое ведомство, охранявшее монополию BBC, отказало ему в лицензии. Тогда О’Рахилли арендовал паром, зарегистрировал его в Панаме, нашпиговал оборудованием и, собрав команду диджеев, вышел в нейтральные воды и начал потчевать голодных до актуальной музыки британских подростков горячими рок-хитами. Переоборудованный в радиостанцию паром получил имя «Кэролайн» в честь дочери Джона Кеннеди, убитого за несколько месяцев до этого.
27 марта 1964 года «Кэролайн» бросил якорь в нейтральных водах в пяти милях от английского побережья, где перестают действовать британские законы, и передал тестовый сигнал. Панамская регистрация судна давала право заниматься в нейтральных водах всем, что не запрещено законодательством Панамы. А в пасхальное воскресенье 29 марта «Радио Кэролайн» начало регулярное вещание. Представляя новую станцию, диджей Саймон Ди объявил, что она будет транслировать популярную музыку с 6 утра до 6 вечера. Первый эфир завершила песня Not Fade Away группы The Rolling Stones.
Власти почти сразу же начали бороться с пиратами. Уже 1 апреля почтовое ведомство Великобритании попросило у Международного союза электросвязи содействия в пресечении пиратского вещания, основываясь на Международном регламенте о радиосвязи, запрещающем использовать вещательные станции на борту судов за пределами территориальных вод. В свою очередь Международный союз попросил власти Панамы аннулировать регистрацию «Кэролайн», после чего почтовое ведомство прервало связь радиостанции с берегом, заявив, что отреагирует только на сигнал бедствия с борта. Санкции вызвали протесты со стороны поклонников «Кэролайн», число которых, согласно данным Американского института общественного мнения, за месяц вещания достигло 7 миллионов человек.
Вскоре в 14 милях от «Радио Кэролайн» бросает якорь судно Mi Amigo с новоиспеченным «Радио Атланта» на борту, созданным другом и соперником О’Рахилли Аланом Кроуфордом. Ориентированное на ту же аудиторию «Атланта» первое время выходило в эфир на той же частоте, но после 6 часов вечера. Спустя некоторое время по экономическим соображениям обе станции объединились, образовав тандем «Радио Кэролайн Север» и «Радио Кэролайн Юг» и покрыв вещанием почти всю территорию Англии, Ирландии и захватив часть Северной Европы. В мае 1964 года «Радио Кэролайн» получило свой первый заказ на рекламу, доходы от которой на пике популярности станции достигали 15 тысяч фунтов в неделю.
18 апреля 1965 года, снова в пасхальное воскресенье, «Радио Кэролайн» отпраздновало свой первый день рождения. По такому случаю была создана собственная премия – «Колокол». В номинации «Песня года» победили The Animals с House Of The Rising Sun, премию за лучший женский вокал получила Петула Кларк и песня Down Town, за лучший мужской вокал – Том Джонс с песней It’s Not Unusual. The Beatles были награждены как «Лучшая и самая стабильная группа».
14 августа 1967 года в Англии вступил в силу закон «О нарушениях морского вещания», ставящий «Радио Кэролайн» и другие пиратские станции вне закона. Чтобы обойти запрет на поставки продовольствия и горючего из Великобритании, О’Рахилли перегнал свои корабли к голландскому побережью и продолжил вещание на Британские острова в формате «Международного «Радио Кэролайн».
К августу 1967 года аудитория «Радио Кэролайн» достигла 20 миллионов слушателей – больше, чем у всех трех радиостанций BBC. Во многом популярность «Кэролайн» объяснялась тем, что она осталась единственной альтернативой официальному вещателю – остальные пиратские станции после вступления в силу закона «О нарушениях морского вещания» стали закрываться. А в конце сентября BBC запустило свое Radio 1, практически полностью копируя концепцию «Радио Кэролайн». Это коренным образом подорвало интерес к пиратскому радио у слушателей, рекламодателей и спонсоров, и как результат – значительно пошатнуло финансовое положение предприятия О’Рахилли. 3 марта 1968 года «Радио Кэролайн» вышло в эфир в последний, как казалось, раз – кредиторы забрали суда за долги.
В 1972 году «Радио Кэролайн» вернулось в эфир с борта судна Mi Amigo. Теперь предпочтение отдавалось рок-музыке, а слоганом радиостанции стал: «Радио Кэролайн» – первая и единственная европейская альбомная станция». Новым ударом стал для пиратов ратифицированный в 1974 году в Нидерландах «Закон о морском радиовещании», аналогичный введенному ранее английскому. Однако неутомимые аудио-флибустьеры продолжили вещать, получая поставки продовольствия и горючего из Испании. Второе пришествие «Радио Кэролайн» закончилось 20 марта 1980 года, когда Mi Amigo попало в шторм и затонуло.
В 1983 году новым плавучим домом для «Кэролайн» стало судно Ross Revenge. На нем уже ставшие легендарными радио-пираты проплавали до ноября 1991 года, пока не сели на мель. Впрочем, к тому моменту «Радио Кэролайн» уже не было пиратским – после внесения в 1990 году изменений в закон «О нарушениях морского вещания» станция перешла на легальное положение и работает до сих пор.