Чи не єдиним джерелом актуальної музичної інформації в Британії було радіо Luxembourg, аж ніяк не піратське, але цілком альтернативне, за що і зазнавало неодноразових спроб глушіння з боку BBC. Можливо, британська поп-музика не сформувалася б як культурне явище і не змінила світ, якби не з’явилися ентузіасти-бунтарі на кшталт ірландця Рона О’Рахіллі, засновника радіо «Керолайн», яке творило музичну історію планети і залишиться в ній назавжди.
Як музичний продюсер О’Рахіллі якийсь час безуспішно намагався проштовхнути на радіо кілька своїх підопічних – BBC принципово не включало в ротацію сучасну поп-музику. Спроба відкрити власне радіо на законних підставах теж провалилася – поштове відомство, що охороняло монополію BBC, відмовило йому в ліцензії. Тоді О’Рахіллі орендував паром, зареєстрував його в Панамі, нашпигував обладнанням і, зібравши команду діджеїв, вийшов у нейтральні води та почав пригощати голодних до актуальної музики британських підлітків гарячими рок-хітами. Переобладнаний в радіостанцію паром отримав ім’я «Керолайн» на честь дочки Джона Кеннеді, убитого за кілька місяців до цього.
27 березня 1964 року «Керолайн» кинув якір у нейтральних водах за п’ять миль від англійського узбережжя, де перестають діяти британські закони, і передав тестовий сигнал. Панамська реєстрація судна давала право робити в нейтральних водах усе, що не заборонено законодавством Панами. А в пасхальну неділю 29 березня «Радіо Керолайн» почало регулярне мовлення. Представляючи нову станцію, діджей Саймон Ді оголосив, що вона транслюватиме популярну музику з 6 ранку до 6 вечора. Перший ефір завершила пісня Not Fade Away групи The Rolling Stones.
Влада майже відразу почала боротися з піратами. Вже 1 квітня поштове відомство Великої Британії попросило у Міжнародної спілки електрозв’язку сприяння в припиненні піратського мовлення, посилаючись на Міжнародний регламент про радіозв’язок, що забороняє використовувати мовні станції на борту суден за межами територіальних вод. У свою чергу Міжнародна спілка попросила владу Панами анулювати реєстрацію «Керолайн», після чого поштове відомство перервало зв’язок радіостанції з берегом, заявивши, що відреагує тільки на сигнал лиха з борту. Санкції викликали протести з боку шанувальників «Керолайн», кількісь яких, згідно з даними Американського інституту громадської думки, за місяць мовлення сягнула 7 мільйонів осіб
Незабаром за 14 миль від «Радіо Керолайн» кидає якір судно Mi Amigo з новоспеченим «Радіо Атланта» на борту, створеним другом і суперником О’Рахіллі Аланом Кроуфордом. Орієнтоване на ту ж аудиторію «Атланта» спочатку виходило в ефір на тій же частоті, але після 6 години вечора. За деякий час із економічних міркувань обидві станції об’єдналися, утворивши тандем «Радіо Керолайн Північ» і «Радіо Керолайн Південь» і покривши мовленням майже всю територію Англії, Ірландії та захопивши частину Північної Європи. У травні 1964 року «Радіо Керолайн» отримало своє перше замовлення на рекламу, доходи від якої на піку популярності станції сягали 15 тисяч фунтів на тиждень.
18 квітня 1965 року, знову в пасхальну неділю, «Радіо Керолайн» відсвяткувало свій перший день народження. З такої нагоди була створена власна премія – «Дзвін». У номінації «Пісня року» перемогли The Animals з House Of The Rising Sun, премію за найкращий жіночий вокал отримала Петула Кларк і пісня Down Town, за найкращий чоловічий вокал – Том Джонс із піснею It’s Not Unusual. The Beatles були нагороджені як «Найкраща і найстабільніша група».
14 серпня 1967 року в Англії набув чинності закон «Про порушення морського мовлення», що залишав «Радіо Керолайн» та інші піратські станції поза законом. Щоб обійти заборону на поставки продовольства і пального з Великої Британії, О’Рахіллі перегнав свої кораблі до голландського узбережжя і продовжив мовлення на Британські острови в форматі «Міжнародного «Радіо Керолайн».
До серпня 1967 року аудиторія «Радіо Керолайн» сягнула 20 мільйонів слухачів – більше, ніж у всіх трьох радіостанцій BBC. Багато в чому популярність «Керолайн» пояснювалася тим, що вона залишилася єдиною альтернативою офіційним мовникам – інші піратські станції після набуття чинності законом «Про порушення морського мовлення» стали закриватися. А в кінці вересня BBC запустило своє Radio 1, практично повністю копіюючи концепцію «Радіо Керолайн». Це докорінно підірвало інтерес до піратського радіо у слухачів, рекламодавців і спонсорів, і як результат – значно похитнуло фінансове становище підприємства О’Рахіллі. 3 березня 1968 року «Радіо Керолайн» вийшло в ефір востаннє, як здавалося, – кредитори забрали судна за борги.
У 1972 році «Радіо Керолайн» повернулося в ефір з борта судна Mi Amigo. Тепер перевага віддавалася рок-музиці, а слоганом радіостанції став: «Радіо Керолайн» – перша і єдина європейська альбомна станція». Новим ударом став для піратів ратифікований в 1974 році в Нідерландах «Закон про морське радіомовлення», аналогічний запровадженому раніше англійському. Однак невтомні аудіо-флібустьєри продовжили вести мовлення, отримуючи постачання продовольства і пального з Іспанії. Друге пришестя «Радіо Керолайн» закінчилося 20 березня 1980 року, коли Mi Amigo потрапило в шторм і затонуло.
У 1983 році новим плавучим будинком для «Керолайн» стало судно Ross Revenge. На ньому радіо-пірати, що вже стали легендарними, проплавали до листопада 1991 року, доки не сіли на мілину. Втім, до того моменту «Радіо Керолайн» вже не було піратським – після внесення в 1990 році змін до закону «Про порушення морського мовлення» станція перейшла на легальне становище і працює досі.